Los dirigidos por Hernán Torres se midieron en su primer parte de octavos de final en le Estadio Manuel Murillo Toro de la ciudad de Ibagué, ante el Flamengo quien tuvo un partido difícil planteado por varias jugadas de opciones de gol pero la suerte no estuvo a su favor del Tolima.
En el minuto 15 del primer tiempo en una llegada confusa el Flamengo tuvo la mejor opción que le valió su única anotación en todo el partido, aunque el equipo tolimense se mantuvo fuerte y dedicado, el tiempo jugó en su contra.
La jugada se genero por una recuperación temprana de los jugadores del Flamengo quienes aprovechando la confusión de toda la defensa cuando esperaban una falta, pero que en últimas el juez nunca pitó y si sirvió para que Andrés Pereira tomara posición y anotara el único gol de Flamengo desde una distancia de aproximadamente 30 metros.
En ese momento el partido se mantuvo siempre dinámico para el Deportes Tolima, quien tuvo muchas oportunidades de igualar la serie, pero aunque sus volantes y delanteros hicieron lo posible en el fútbol se gana con goles y eso le hizo falta al Deporte Tolima en el primer y segundo tiempo.
La ansiedad y la presión de ir perdiendo en su propia casa y sumándole de haber perdido el torneo local, generó mella en el equipo tolimense que se vieron desesperados por hacer los goles, pero eso también generó desesperación por no verlos materializados a pesar que jugaron como nunca se había visto jugar al Tolima.
Finalmente, los minutos pasaron y el marcador final fue 1 – 0 a favor de Flamengo, equipo considerado favorito en ganar la Copa Libertadores y que aunque el Deportes Tolima perdió, le hizo la noche más difícil de todo el torneo.
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